| strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allmänt | |||||||
| Namn | Fumarsyra | ||||||
| Andra namn | trans-butendisyra, trans-etylendikarboxylsyra | ||||||
| Molekylformel | C4 H4 O4 | ||||||
| CAS-nummer | 110-17-8 | ||||||
| Kort beskrivning | vita, nästan luktfria kristaller | ||||||
| Egenskaper | |||||||
| Molarmassa | 116,07 g mol | ||||||
| Sakens tillstånd | fixat | ||||||
| Densitet | 1,64 g cm | ||||||
| Smältpunkt | 287 °C (sublimerad) | ||||||
| Kokpunkt | 290 °C (sublimerad) | ||||||
| Ångtryck | <0,001 hPa (20°C) | ||||||
| pKa-värde |
| ||||||
| Löslighet | löslig i etanol, dålig löslig i vatten (4,9 g l) | ||||||
| Säkerhetsinstruktioner | |||||||
| |||||||
| MAK | inte inställt | ||||||
| WGK | 1 (något farligt för vatten) | ||||||
| Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor. | |||||||
fumarsyra är trivialnamnet på den omättade dikarboxylsyran trans-butendisyra , även trans-etylendikarboxylsyra kallad. Deras salter kallas fumarater . Den isomera cis-formen kallas maleinsyra.
Egenskaper
Vid normalt tryck har fumarsyra ingen smältpunkt utan sublimerar istället vid cirka 287 °C. Den bildar vita, nästan luktfria, brandfarliga kristaller vid rumstemperatur. Syran är ett reduktionsmedel, vilket förklarar dess användning som konserveringsmedel. Vattenlösningen har en starkt sur reaktion:1 l vatten med 4,9 g fumarsyra löst i har ett pH på 2,1. Den diprotiska syran har en pKa1 av 3,0 och en pKa2 från 4,5.
Förekomst och produktion
Fumarsyra finns i olika växter, svampar och lavar. Den har fått sitt namn från den vanliga fumitory (Fumaria officinalis) , som innehåller större mängder av syran. Syntetiskt framställs fumarsyra från maleinsyra genom isomerisering; detta görs genom uppvärmning till över 150 °C, genom UV-strålning eller katalytiskt i en vattenlösning.
Det uppstår också i organismer på olika biokemiska metaboliska vägar:
- som en mellanprodukt i citronsyracykeln genom oxidation av bärnstenssyra i närvaro av enzymet succinatdehydrogenas (ett lyas);
- i ureacykeln genom att dela argininbärnstenssyra;
- genom hydrolytisk nedbrytning av aminosyror som fenylalanin, tyrosin
- genom deaminering från asparaginsyra
Användning
Fumarsyra används i livsmedelsindustrin som konserveringsmedel E 297 och som ersättning för citronsyra, i syntetisk kemi för framställning av polyester; inom medicin används fumarsyraestrar för att behandla psoriasis och för närvarande utvärderad för dess lämplighet för behandling av patienter med multipel skleros; i grisuppfödning används fumarsyra som fodertillsats för smågrisar för att bibehålla pH-värdet i tarmen och förhindra kolitrelaterade infektioner.
Historisk
1937 fick Albert Szent-Györgyi Nobelpriset i medicin för sitt biokemiska arbete, bland annat om fumarsyra.
Källor
- ↑ Fumarsyra vid BGIA Gestis
- ↑ A. Reichert:Potentiometriska titreringar i teori och praktik
- ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG et al. BG00012, ett nytt fumarat är effektivt hos patienter med skovvis-remitterande multipel skleros . Mult Scler 2006;12 :S85.
