| wzór strukturalny | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ogólne | |||||||
| Nazwa | Kwas cytrynowy | ||||||
| Inne nazwy |
| ||||||
| Formuła molekularna | C6 H8 O7 | ||||||
| Numer CAS | 77-92-9 (bezwodny) 5949-29-1 (monohydrat) | ||||||
| Krótki opis | bezbarwne, bezwonne ciało stałe | ||||||
| Właściwości | |||||||
| Masa molowa | 192,43 g mol | ||||||
| Stan materii | naprawiono | ||||||
| Gęstość | 1.665g cm (18°C) | ||||||
| Temperatura topnienia | 153°C | ||||||
| Temperatura wrzenia | Rozkład:od 175 °C | ||||||
| Ciśnienie pary | <0,1 hPa (20°C) | ||||||
| Rozpuszczalność |
| ||||||
| Instrukcje bezpieczeństwa | |||||||
| |||||||
| Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków. | |||||||
kwas cytrynowy (technicznie głównie:kwas cytrynowy , systematycznie według IUPAC:kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy ) jest bezbarwnym, rozpuszczalnym w wodzie kwasem stałym. Z terminem cytrynian jest solą kwasu cytrynowego i ogólnie deprotonowanych form.
W biochemii termin cytrynian jest również często używany w odniesieniu do zdysocjowanej formy jonowej kwasu cytrynowego, która występuje w wodnym środowisku komórki.
Oprócz wariantu bezwodnego istnieje monohydrat kwasu cytrynowego (C6 H8 O7 H2 O), który zawiera jedną cząsteczkę wody krystalicznej na cząsteczkę kwasu cytrynowego.
Historia
Kwas cytrynowy został po raz pierwszy wyizolowany z soku z cytryny przez Carla Wilhelma Scheele w 1784 r. - stąd nazwa, kwas cytrynowy był jednak prawdopodobnie znany już pierwszym alchemikom, choć pod inną nazwą. Mówi się, że arabski alchemik Dschābir ibn Hayyān (Geber) odkrył kwas cytrynowy już w IX wieku.
Zdarzenia
Kwas cytrynowy jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych kwasów w królestwie roślin i występuje jako produkt przemiany materii we wszystkich organizmach. Na przykład sok z cytryny zawiera 5-7% kwasu cytrynowego. Ale można go również znaleźć w jabłkach, gruszkach, malinach, porzeczkach, drzewach iglastych, grzybach, liściach tytoniu, winie, a nawet mleku.
Ten środek do smarowania jest spowodowany faktem, że kwas cytrynowy występuje jako tytułowy produkt pośredni w tzw. cyklu kwasu cytrynowego (również cyklu kwasów trikarboksylowych, cykl Krebsa), który odgrywa kluczową rolę w metabolizmie węglowodanów i kwasów tłuszczowych wszystkich zużywających tlen stworzenia, w tym ludzie. Ten cykl zapewnia również podstawowe struktury molekularne do budowy większości aminokwasów.
Uzyskiwanie i wyświetlanie
Wytwarzanie z owoców cytrusowych
Kwas cytrynowy otrzymywano z owoców cytrusowych według oryginalnego procesu:sok z cytryny miesza się ze stężonym roztworem amoniaku, zagęszcza i filtruje. Łatwo rozpuszczalny cytrynian amonu jest przekształcany w mniej rozpuszczalny cytrynian wapnia w reakcji strącania chlorkiem wapnia. Roztwór ponownie filtruje się, a placek filtracyjny rozpuszcza się w 25% kwasie siarkowym, przy czym wytrąca się jeszcze mniej rozpuszczalny siarczan wapnia (gips). Po ponownym przefiltrowaniu otrzymuje się roztwór kwasu cytrynowego. Czysty kwas cytrynowy jest otrzymywany przez krystalizację.
Produkcja biotechnologiczna
Kwas cytrynowy jest obecnie produkowany przemysłowo przy użyciu transgenicznej odmiany pleśni Aspergillus niger wygrał. Wymaga to trzech głównych warunków:
- Wysoki poziom glukozy i tlenu w pożywce.
- Niskie pH (pH <3). Z jednej strony powoduje to zahamowanie kolejnego enzymu syntetazy cytrynianowej w cyklu kwasu cytrynowego, akonitazy. Tak niska wartość pH jest daleka od optimum pH enzymu, w wyniku czego jego aktywność gwałtownie spada. W rezultacie powstały kwas cytrynowy jest tylko w niewielkim stopniu metabolizowany przez grzyby. Z drugiej strony, zewnętrzna błona komórek grzyba staje się niestabilna, a kwas cytrynowy jest uwalniany do zewnętrznego podłoża. Ponadto ryzyko zanieczyszczenia niechcianymi organizmami obcymi jest niskie przy tak niskim pH.
- Niskie stężenie Fe (<5 mg/l). W rezultacie w akonitazie brakuje kofaktora. Jony Fe są wiązane przez dodanie heksacyjanożelazianu(III) potasu.
Właściwości
W stanie bezwodnym kwas cytrynowy tworzy rombowe kryształy o lekko kwaśnym smaku. Przyjmowany w niewielkich ilościach kwas cytrynowy pośrednio wspomaga wzrost kości, ponieważ promuje wchłanianie wapnia. Jednak w większych ilościach jest toksyczny (LD50 u szczurów:3 g/kg).
Ze względu na trzy grupy karboksylowe (-COOH), kwas cytrynowy zaliczany jest do organicznych kwasów trikarboksylowych (patrz kwas karboksylowy). Ponadto grupa hydroksylowa (-OH) w pozycji 3 szkieletu węglowego identyfikuje go jako kwas hydroksykarboksylowy.
Wodny roztwór kwasu cytrynowego przewodzi prąd elektryczny, ponieważ grupy karboksylowe odszczepiają protony i dlatego w roztworze znajdują się ruchome nośniki ładunku (jony). Trzy stałe dysocjacji kwasu cytrynowego to pK1 =3,14, pK2 =4,76 i pK3 =6,39. Częściowo lub całkowicie zdysocjowana reszta kwasowa kwasu cytrynowego nazywana jest cytrynianem.
Właściwości chemiczne
Kwas cytrynowy może ulegać wielu reakcjom opisanym dla kwasów karboksylowych, w tym
- deprotonacja / tworzenie soli
- Reakcje podstawienia na węglu karbonylowym:
- estryfikacja
- Halogenizacja
- Tworzenie bezwodnika
- amidacja
Kwas cytrynowy można utlenić różnymi środkami utleniającymi (np. nadtlenkami lub podchlorynami). W zależności od warunków reakcji, β Wytwarzany jest kwas ketoglutarowy, kwas szczawiowy, dwutlenek węgla i woda.
Wykorzystanie
Kwas cytrynowy ma działanie rozpuszczające wapno nie tylko poprzez działanie kwasowe, ale także poprzez tworzenie kompleksu wapnia i jest często stosowany w środkach czyszczących. Pozwala to uniknąć nieprzyjemnego zapachu środków czyszczących na bazie octu. Jednak kompleksy nie są odporne na ciepło i rozkładają się po podgrzaniu, tworząc stosunkowo słabo rozpuszczalny cytrynian wapnia.
Kwas cytrynowy można stosować do usuwania kamienia m.in. B. z czajników, grzałek, kranów, słuchawek prysznicowych lub ze zmywarek lub pralek.
Kwas cytrynowy i jego sole są używane do konserwowania i zakwaszania żywności, na przykład w napojach. Jest zawarty w proszku musującym i łączy się z wodorowęglanem sodu. Kwas cytrynowy jest stosowany w szczególności w lemoniadach i mrożonej herbacie, ale występuje również naturalnie w sokach owocowych.W UE kwas cytrynowy jest oznaczony numerem E 330 jako dodatek do żywności zatwierdzone.
Jeśli wartość pH zostanie znacznie obniżona przez zakwaszone pokarmy lub kwasy, które mogą tworzyć się w jamie ustnej z cukru, szkliwo zębów może ulec uszkodzeniu (patrz próchnica zębów). Nie jest za to konkretnie odpowiedzialny kwas cytrynowy, ale także inne kwasy stosowane w żywności lub występujące naturalnie (np. kwas fosforowy, kwas askorbinowy i kwasy owocowe). Jednak przy normalnej diecie kwasy te są buforowane przez składniki śliny w taki sposób, że nie dochodzi do uszkodzeń. Z drugiej strony, napełnianie butelek dla niemowląt słodzoną herbatą cytrynową powodowało druzgocące uszkodzenia zębów u małych dzieci przez kilka lat, dopóki problem nie został zidentyfikowany i wyeliminowany.
Kwas cytrynowy i jego sole (cytrynian) zapobiegają krzepnięciu krwi. Dlatego oddaną krew przechowuje się w workach zawierających roztwór buforu cytrynianowego. Normalnie lepka krew jest również rozcieńczana buforem cytrynianowym do analizy. Szczególnym zastosowaniem są separatory komórek. Krew pobierana jest z żyły, pożądane składniki krwi (np. płytki krwi) są odfiltrowywane w urządzeniu, a pozostała krew wraca do żyły. Aby zapobiec tworzeniu się niebezpiecznych skrzepów krwi w urządzeniu, dodawany jest bufor cytrynianowy.
Kwas cytrynowy jest również używany jako roztwór do nawadniania w leczeniu kanałowym w stomatologii.
Inne obszary zastosowania soli kwasu cytrynowego:
- Kwas cytrynowy jest używany jako środek zmiękczający wodę i alternatywny środek do zmiękczania tkanin.
- Kwas cytrynowy jest używany do pasywacji stali nierdzewnej. W tym procesie wolne składniki żelaza są usuwane z powierzchni stali nierdzewnej. Ma to pozytywny wpływ na stosunek chromu do żelaza, co prowadzi do poprawy warstwy pasywnej, a tym samym do poprawy ochrony antykorozyjnej stali nierdzewnej.
- Preparaty zawierające cytrynian wapnia są reklamowane przez przemysł wellness jako suplement diety. Podobne preparaty podaje się również psom w celu wzmocnienia ich zębów i kości.
- Cytrynian magnezu ma za zadanie zwiększyć poziom magnezu w organizmie jako preparat lub jako suplement diety, m.in. B. zapobiegać skurczom łydek i zwiększać ogólną wydajność.
- Sole cytrynian trisodowy i cytrynian trilitowy stosowane są w chemii budowlanej - w zależności od dodanej ilości - jako opóźniacz lub przyspieszacz utwardzania mas cementowych.
- Wiele alkalicznych substancji leczniczych występuje w postaci cytrynianu (np. cytrynian sildenafilu w Viagrze).
Znaczenie biologiczne
Cytrynian uważany jest za jeden z najważniejszych inhibitorów powstawania kamieni moczowych. Niższy poziom cytrynianu w moczu zwiększa zatem ryzyko powstawania kamieni moczowych. Cytrynian wydalany z moczem pochodzi z jednej strony z metabolizmu (cykl kwasu cytrynowego), a z drugiej jest spożywany z pożywieniem.
Źródła
- ↑ Wpis dotyczący kwasu cytrynowego w bazie danych substancji GESTIS BGIA, pobranej 2 grudnia 2007 r. (wymagany JavaScript)
Referencje
- Rolf D. Schmid: Kieszonkowy Atlas Biotechnologii i Inżynierii Genetycznej. II akt i dorosłych Wyd. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
