acido malico

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formula strutturale
Generale
Nome acido malico
Altri nomi

Acido malico, acido 2-idrossibutandioico, acido 2-malico, acido 2-idrossietano-1,2-dicarbossilico, E 296

Formula molecolare C4 H6 O5
Numero CAS 6915-15-7
Proprietà
Massa molare 134,09 g mol
Stato della materia risolto
Densità 1.609 g cm
Punto di fusione ~100 °C
Solubilità

Facilmente solubile in acqua:circa 0,8 g ml e in etanolo:circa 1,4 g ml−

Istruzioni di sicurezza
Etichettatura di sostanze pericolose

Xi
Adorabile
Frasi R e S R:36/38
S:22-26
Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard.

Acido malico o acido malico (anche acido 2-idrossisuccinico) è un acido dicarbossilico che si presenta come acido D-malico destrogiro e come acido L-malico levogiro. La forma L è un intermedio nel ciclo dell'acido citrico. In natura, l'acido malico si trova in mele acerbe, mele cotogne, uva, crespino, sorbo e uva spina. I sali dell'acido malico sono chiamati malato.

Storico

L'acido malico è stato isolato dal succo di mela e descritto da Carl Wilhelm Scheele nel 1785.

Proprietà

L'acido malico ha un atomo di carbonio asimmetrico ed è quindi otticamente attivo. Di seguito è mostrato l'acido L-malico nella proiezione di Fischer.

     COOH     
     | 
 HO-*C-H      Apfelsäure
     | 
   H-C-H    * asymmetrisches C-Atom
     |
     COOH

L'enantiomero dell'acido L-malico, l'acido D-malico, porta il gruppo OH a destra nella proiezione di Fischer.

Utilizzo

Sia la forma L naturale che la forma D sintetica possono essere utilizzate come additivi alimentari (E 296). In pratica, il loro utilizzo è piuttosto limitato a causa del prezzo relativamente elevato. Invece, viene solitamente utilizzato l'acido citrico (E 330) o l'acido fosforico (E 338) più economici.

Produzione

L'acido malico ed i suoi sali (malati) si ottengono chimicamente dall'acido fumarico (E 297) o come prodotto metabolico di batteri e funghi (es. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). Il malato di sodio (E 350), il malato di potassio (E 351) e il malato di calcio (E 352) sono usati come additivi nelle patatine.