Gluconsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Nome D -Gluconatura
Andere Nome
  • Protezione destrorsa
  • (2R ,3S ,4R ,5R )-2,3,4,5,6-pentaidrossiesansäure
Summenformel C6 H12 O7
Numero CAS 526-95-4
Eigenschaften
Massa Molare 196,16 g·mol
Aggregatzustand festa
Dichte 1,24 g·cm
Schmelzpunkt 131 °C
Siedepunkt 417 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol und Ether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xi
Reizend
R- e S-Sätze R:36/37/38
S:26-28-37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D -Gluconatura ist eine Carbonsäure und gehört zur Gruppe der Fruchtsäuren. In der Systematik der von Kohlenhydraten abgeleiteten Verbindungen wird sie in die Gruppe der Onsäuren eingeordnet. Gluconato ist das Anion der Gluconsäure.

Vorkommen

Gluconsäure kommt in geringen Mengen in Honig und Wein vor.

Gewinnung e Darstellung

D -Gluconsäure kann auf synthesechemischem Weg durch milde Oxidation der D -Glucose mit Bromwasser oder mit Iod in alkalischer Lösung gewonnen werden. Cavo enzimatico D -Gluconsäure durch mikrobielle Oxidation von D -Glucosio con Aspergillus niger gebildet. Das beteiligte Enzym bezeichnet man als Glucose-Oxidase, welche in dessen Zellwand eingebettet ist.

Chemische Eigenschaften

In saurem Medium oder beim Versuch, die freie Säure aus Lösungen zu isolieren, bildet sich aus D -Gluconsäure sehr leicht unter Abspaltung von Wasser das D -Gluconolattone (Gluconsäure-δ-lattone). D -Gluconsäure ist daher im Handel nur in Form wässrigen Lösungen oder in Form ihrer Salze erhältlich.

Verwendung

Lebensmittel

Gluconsäure (E 574) e ihre Salze dienen in Lebensmitteln als künstlicher Säureregulator, als Stabilisator oder wie Calciumgluconat (E 578) bzw. Calciumlactatgluconat come Calciumquelle. Eisengluconat (E 579) dient zur intensiveren Schwarzfärbung von schwarzen Oliven. D -Gluconolattone wird come Lebensmittelzusatzstoff E 575 verwendet. In dem im Handel erhältlichen Erfrischungsgetränk "Bionade" ist Gluconsäure als das Produkt eines Fermentationsprozesses enthalten. Übermäßiger Genuss von Gluconsäure bzw. gluconsäurehaltigen Produkten kann abführend wirken.

Tecnico

Gluconsäure wird als milde Säure in Metallbeizmitteln verwendet.

Medizin

Eisengluconat ist in einigen Medikamenten gegen Eisenmangel enthalten. Auch andere Metallgluconate sind in entsprechenden Präparaten enthalten, z. B. Zinkgluconato. Gluconat wird vom Körper gut aufgenommen (resorbiert). Dabei „schleppt“ das resorbierte Anion das entsprechend gebundene Spurenelement mit in den Körper und ermöglicht così die effiziente Aufnahme. Dieser Effekt zeigt sich auch auf der Haut:Bei Flusssäure-Verätzungen wird ein Calciumgluconatgel in die Haut einmassiert. Das Gluconat erleichtert die Aufnahme des Calciums, das im Körper das giftige lösliche Fluorid durch Bildung des unlöslichen Calciumfluorids unschädlich macht.

Calma

  1. ↑ www.chemicalland21.com
  2. https://www.oecd.org/dataoecd/57/14/36660996.pdf