| formule structurelle | |||||||
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| Général | |||||||
| Nom | Acide sorbique | ||||||
| Autres noms | |||||||
| Formule moléculaire | C6 H8 O2 | ||||||
| Numéro CAS | 110-44-1 | ||||||
| Brève description | aiguilles incolores | ||||||
| Propriétés | |||||||
| Masse molaire | 112,13 g/mol | ||||||
| État de la matière | corrigé | ||||||
| Densité | 1,2 g/cm (à 20 °C) | ||||||
| Point de fusion | 134 °C | ||||||
| Point d'ébullition | environ 228 °C (décomposition) | ||||||
| Solubilité | |||||||
| Consignes de sécurité | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard. | |||||||
L'acide sorbique est un acide carboxylique diinsaturé. Il est utilisé à la fois sous forme d'acide libre et sous forme de ses sels (sorbates ) utilisé comme conservateur.
Propriétés de l'acide
L'acide sorbique n'est que légèrement soluble dans l'eau froide, mais facilement soluble dans l'eau chaude. L'acide sorbique est facilement soluble dans les alcools, l'acide acétique glacial, l'acétone et le toluène. Il absorbe la lumière à un maximum de 264 nm, la valeur pKa est de 4,76.
Synthèse
En laboratoire, l'acide sorbique est produit par une condensation de Knoevenagel. Pour ce faire, l'acide malonique est dissous dans de la pyridine, puis mis à réagir avec du crotonaldéhyde et de la pipéridine. Une autre possibilité est la réaction du cétène et du 2-buténal dans un solvant inerte et un catalyseur (par exemple un sel de zinc (II)). Cela donne un ester polymère d'acide 3-hydroxy-4-hexénoïque, qui peut être converti en acide sorbique par chauffage ou traitement avec un alcali.
Occurrence naturelle
Dans la nature, l'acide sorbique se présente sous la forme de son tautomère lactone sous le nom d'acide parasorbique contenue dans les baies de sorbe. Le Sorbier Sorbe nous aucuparia était aussi l'homonyme du Sorb acide ynique. L'acide parasorbique est correctement appelé 5,6-dihydro-6-méthyl-2H-pyran-2-one et est un liquide huileux avec une odeur douce et aromatique. De celle-ci, anciennement connue sous le nom d'huile de sorbin Le composé auquel il est fait référence était l'acide sorbique libre montré pour la première fois en 1859. Enfin, l'acide sorbique est également présent dans le vin et lié chimiquement dans la graisse de certaines espèces de pucerons (pucerons).
Utiliser comme conservateur
L'acide sorbique est principalement utilisé comme conservateur pour l'alimentation humaine et animale, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les agents de nettoyage. Dans la production de vin, l'ajout d'un maximum de 200 mg/l (Allemagne et Autriche) ou 1 g/l (USA) au moût ou au vin est autorisé. Cependant, comme l'acide n'agit pas contre les bactéries lactiques et de celles-ci vers le sorbinol (E,E -2,4-Hexadien-1-ol) est réduite, des modifications indésirables et irréversibles du goût (ton géranium) du vin peuvent se produire. Soit l'acide sorbique lui-même (E 200) est utilisé, mais généralement l'un de ses sels, car ceux-ci sont plus solubles dans l'eau. Le sorbate de potassium (E 202) et le sorbate de calcium (E 203) ont une importance industrielle. Contrairement à ces deux derniers, le sorbate de sodium (E 201) est extrêmement sensible à l'oxydation et n'est pas produit industriellement. Contrairement à l'acide benzoïque, l'acide sorbique est organoleptique, c'est-à-dire qu'il ne peut pas être perçu en termes d'odeur ou de goût.
Les produits de boulangerie, la margarine, le fromage et les saucisses, entre autres, sont conservés avec de l'acide sorbique. L'innocuité de l'acide sorbique pour la santé a été prouvée dans diverses études d'alimentation. Le potentiel allergène est classé comme faible car il est utilisé dans le corps humain comme un acide gras provenant des aliments. Dans de rares cas, cependant, il peut déclencher des allergies et, en tant qu'acide, irriter les muqueuses ou la peau des personnes très sensibles. La DJA de l'acide sorbique est de 0-25 mg/kg de poids corporel. Il est approuvé comme additif alimentaire dans presque tous les pays européens et possède le statut dit GRAS (G) aux États-Unis. énergiquement R reconnu a s S afe).
Un autre domaine d'application important est la stabilisation du vin contre la fermentation secondaire par les levures encore présentes. Cependant, il existe un certain risque de formation de ce que l'on appelle le "ton géranium", c'est-à-dire une coloration indésirable du vin. Cela se produit lorsque l'acide sorbique est décomposé par des bactéries lactiques, c'est pourquoi le vin est généralement stabilisé en plus avec du dioxyde de soufre.
Effet de l'acide sorbique contre les micro-organismes
L'effet antimicrobien de l'acide sorbique repose à nouveau sur divers facteurs. D'une part, il est dirigé contre diverses enzymes présentes dans les cellules des micro-organismes. Ce sont principalement les enzymes du métabolisme des glucides telles que l'enzyme émulase qui sont affectées. De plus, l'acide sorbique a une influence relativement forte sur le cycle de l'acide citrique. Là, il inhibe, entre autres, l'enzyme isocitrate déshydrogénase, et donc le passage de l'acide isocitrique à l'acide oxalosuccinique, ainsi que l'enzyme α-cétoglutarate déshydrogénase, c'est-à-dire la conversion de l'acide α-cétoglutarique en acide succinique.
De plus, l'acide sorbique forme des liaisons covalentes avec ses doubles liaisons avec les groupes SH d'enzymes, les inactivant ainsi. On suppose que l'effet inhibiteur de l'acide sorbique contre les micro-organismes est dû à l'inhibition de plusieurs enzymes. On suppose également que l'acide sorbique a un effet sur la paroi cellulaire. Même à très faible concentration, il inhibe l'absorption des acides aminés comme la sérine ou l'alanine.
Pour qu'il soit efficace dans la cellule du micro-organisme, il doit pénétrer la paroi cellulaire. De préférence, le fragment acide non dissocié pénètre dans la cellule. C'est aussi le plus important en ce qui concerne l'efficacité de la substance. A un pH de 3,15, 40% de l'acide sorbique présent peut pénétrer à l'intérieur de la cellule. Cela montre à nouveau la dépendance des conservateurs à la valeur du pH.
Si l'acide sorbique est présent à de faibles concentrations et en même temps à un nombre élevé de bactéries, les micro-organismes peuvent inclure des acides sorbiques dans leur métabolisme. Cela signifie que l'acide sorbique ne convient que pour maintenir des aliments hygiéniquement sûrs et non pour rétablir des conditions aseptiques, ce qui n'est pas autorisé dans les pratiques de conservation des aliments.
Références
- Acide sorbique comme agent de conservation, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - Sorbate Food Preservatives, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7
