| formule structurelle | |||||||
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| Général | |||||||
| Nom | Acide benzoïque | ||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C7 H6 O2 | ||||||
| Numéro CAS | 65-85-0 | ||||||
| Brève description | solide incolore | ||||||
| Propriétés | |||||||
| Masse molaire | 122,12 g mol | ||||||
| État de la matière | corrigé | ||||||
| Densité | 1,27 g cm | ||||||
| Point de fusion | 122,1 °C | ||||||
| Point d'ébullition | 250 °C | ||||||
| Pression de vapeur | |||||||
| valeur pKa | |||||||
| Solubilité |
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| Consignes de sécurité | |||||||
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| MAK | |||||||
| LD50 | |||||||
| Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard. | |||||||
Acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique. Il est constitué d'un radical phényle avec un groupe carboxyle.
Propriétés
L'acide benzoïque forme des flocons incolores et brillants ou des cristaux en forme d'aiguille qui ne sont que légèrement solubles dans l'eau froide mais plus solubles dans l'eau chaude. Au-dessus de 370 °C, l'acide benzoïque se décompose en benzène et en dioxyde de carbone (CO2 ).L'acide benzoïque a une odeur intense et est hautement combustible.Les maxima d'absorption sont aux longueurs d'onde de 227 et 273 nm.
Occurrences
Composant majeur de la résine de benjoin, l'acide benzoïque se retrouve dans de nombreux mélanges d'encens. En plus des résines, l'acide benzoïque se trouve également dans des fruits comme les prunes, les myrtilles et les canneberges.
L'acide benzoïque peut être obtenu à partir de la résine d'une espèce d'arbre (benjoin de Siam et benjoin de Sumatra) originaire d'Indonésie.
Fabrication
Techniquement, il est produit en oxydant le toluène avec du dioxyde de manganèse et de l'acide sulfurique en présence de naphténate de manganèse, ou en le faisant réagir avec du permanganate de potassium. B. oxyde le pentoxyde de vanadium.
De plus, l'acide benzoïque peut être produit à partir de bromobenzène via une réaction de Grignard. Le bromobenzène réagit avec le magnésium pour former du bromure de phénylmagnésium, qui réagit avec le dioxyde de carbone pour former du C6 H5 COOMgBr et enfin en ajoutant une solution d'acide chlorhydrique à l'acide benzoïque.
Utilisation
L'acide benzoïque est utilisé dans la fabrication d'esters d'acide benzoïque, qui sont utilisés dans l'industrie du parfum. De plus, l'acide benzoïque est utilisé comme plastifiant dans la préparation de composés benzoyle tels que le chlorure de benzoyle et le peroxyde de dibenzoyle.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide benzoïque (E 210) est utilisé comme conservateur, notamment pour les aliments marinés. En raison d'une meilleure solubilité, l'utilisation de sels est plus courante :benzoate de sodium (E 211), benzoate de potassium (E 212), benzoate de calcium (E 213). L'acide benzoïque se trouve souvent dans les aliments de longue conservation tels que B. utilisé dans le ketchup, la saucisse, la moutarde et d'autres sauces, la margarine, les salades de poisson et de nombreux autres produits comme agent de conservation. L'action bactériostatique et fongistatique est basée sur l'effet inhibiteur sur les enzymes qui décomposent les espèces réactives de l'oxygène (catalase et peroxydase), provoquant l'accumulation de peroxyde d'hydrogène dans les cellules des micro-organismes. Cela conduit finalement à leur mort. Dans l'organisme humain, l'acide benzoïque est inoffensif car l'accumulation est empêchée en convertissant et en excrétant la substance sous forme d'acide hippurique.
L'acide benzoïque est hautement toxique pour de nombreux animaux (par exemple, les chiens et les chats).
L'acide benzoïque est une substance à titre primaire selon la pharmacopée.
Origine
- ↑ Entrée sur l'acide benzoïque dans la base de données des substances GESTIS du BGIA, récupérée le 22 août 2007 (JavaScript requis)
- ↑ L'acide benzoïque chez ChemIDplus
