ácidos grasos es una designación de grupo para ácidos monocarboxílicos, es decir, compuestos que consisten en uno grupo carboxilo (-COOH) y consisten en una cadena hidrocarbonada de diferente longitud, pero casi exclusivamente no ramificada. La denominación de ácido graso se debe por un lado a las propiedades químicas de este grupo de sustancias, que tienen una reacción ácida debido a su grupo carboxilo. Por otro lado, el nombre se remonta a la historia del descubrimiento de estos ácidos alcanocarboxílicos como componente de las grasas naturales. Desde este punto de vista, los ácidos grasos se cuentan entre los lípidos.
generales
Los ácidos grasos difieren en el número de átomos de carbono (longitud de la cadena) y en la posible presencia, número y posición de los dobles enlaces. Los ácidos grasos se pueden clasificar en inferiores según la longitud de sus cadenas (hasta siete átomos de carbono), medio (de ocho a doce átomos de carbono) y superior (más de doce átomos de carbono) ácidos grasos. La denominación histórica como ácido graso sugiere que para ser un ácido graso, un compuesto individual debe haber sido un componente de una grasa. Pero este no es necesariamente el caso. Los compuestos de similitudes químicas ahora se recopilan bajo este término.
Los ácidos grasos naturales suelen constar de un número par de átomos de carbono y no están ramificados. La cadena de carbono debe tener al menos cuatro átomos de carbono de largo, lo que hace que el ácido butírico sea el ácido graso natural más simple. Los ácidos grasos con dobles enlaces se denominan ácidos grasos insaturados. El doble enlace suele tener una configuración cis. Si hay varios dobles enlaces, normalmente están separados por un CH2 -Grupo separado.
Una amplia variedad de ácidos grasos (más de 400 estructuras diferentes, pero solo alrededor de 10-12 son comunes) se encuentran en los aceites de semillas del reino vegetal. Los ácidos grasos raros, que se encuentran en grandes porcentajes en las semillas de ciertas familias de plantas, pueden ilustrar las relaciones de desarrollo (relaciones, quimiotaxonomía, evolución; cf. p. ej., Welwitschia).
Los ácidos grasos esenciales son ácidos grasos que el cuerpo no puede sintetizar a partir de otros nutrientes. Todos aquellos ácidos grasos que tienen al menos un doble enlace distal (alejado del grupo carboxilo) del noveno átomo de carbono son esenciales para los humanos.
Las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos superiores se conocen como jabones y se utilizan como tensioactivos.
Se utilizan principalmente en la industria alimentaria como materia prima para diversos emulsionantes, pero también como vehículos, agentes de liberación (por ejemplo, en la goma de mascar) o como recubrimiento (por ejemplo, para frutas). En la UE se clasifican como aditivos alimentarios con el denominación colectiva E 570 sin límite máximo (quantum satis) generalmente aprobado para alimentos.
Ácidos grasos saturados e insaturados
Un ácido graso saturado Es un ácido graso que no tiene dobles enlaces entre los átomos de carbono. Los ácidos grasos saturados forman una serie denominada homóloga con la fórmula molecular Cn H2n+1 COOH. Ácidos grasos insaturados tienen un doble enlace y ácidos grasos poliinsaturados tienen dos o más enlaces dobles entre los átomos de carbono de la cadena. Dado que los dobles enlaces en los ácidos grasos naturales están en su mayoría en configuración cis, hay una torcedura de alrededor de 30° en la cadena hidrocarbonada. Esto debilita la interacción de van der Waals con otras moléculas y reduce el punto de fusión. Algunos ácidos grasos insaturados son esenciales (necesarios para la vida) para los humanos porque no pueden ser sintetizados por el cuerpo humano. Estos incluyen ácidos grasos que llevan enlaces dobles en ciertas posiciones, los llamados ácidos grasos omega-n . Aquí n representa un número y describe la posición de uno de los dobles enlaces. Con conteo omega (ω-), desde el final contados a partir de la cadena de carbono, con el grupo carboxilo formando el comienzo de la molécula. Si hay varios dobles enlaces, solo es importante la posición del primer doble enlace. En la ilustración del ácido linolénico, el recuento de ω se muestra en rojo. (Ver también:ácidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9). Además de los ácidos grasos insaturados en configuración cis, también se encuentran en la naturaleza ácidos grasos con configuración trans, los llamados ácidos grasos trans . Los ácidos grasos trans también son un subproducto de la producción de margarina y se sospecha que tienen propiedades nocivas para la salud. Si hay varios enlaces dobles en un ácido graso, estos son generalmente, de forma análoga al ácido linolénico que se muestra arriba a la derecha, por un CH2 -Grupo separado unos de otros. Sin embargo, también existen los llamados ácidos grasos conjugados , en el que los dobles enlaces están más juntos, es decir, conjugados. En la imagen del ácido octadeca-9c,11t-dienoico (derecha), los dobles enlaces están conjugados. Dado que uno de los dobles enlaces es un doble enlace trans, este compuesto también es un ácido graso trans. Las bacterias en el tracto digestivo de los rumiantes son a menudo la causa de la formación de estos ácidos grasos. Por lo tanto, los ácidos grasos conjugados se encuentran en todos los productos lácteos.
Ácidos monocarboxílicos ramificados
Los ácidos carboxílicos ramificados generalmente no se cuentan entre los ácidos grasos, pero se encuentran en algunos aceites esenciales. Los extractos de valeriana contienen ésteres de ácido isovalérico.
El ácido fitánico (ácido 3,7,11,15-tetrametilhexadecanoico) es un ácido carboxílico de cadena ramificada que se produce como un producto de descomposición de la clorofila. Se pueden encontrar trazas de este compuesto en muchos alimentos (por ejemplo, la leche). La incapacidad patológica para descomponer este ácido carboxílico conduce al síndrome de Refsum.
Lista de ácidos grasos y ácidos monocarboxílicos más cortos
| ácidos grasos saturados y ácidos monocarboxílicos | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Número de átomos de carbono:dobles enlaces | nombre trivial | fórmula bruta | Ocurrencias | punto de fusión | Nombre químico | |
| 1:0 | ácido fórmico | HCOOH | Extendido en casi todos los organismos | 8 °C | Ácido metanoico | |
| 2:0 | Ácido acético | CH3 COOH | vinagre (por oxidación de etanol) | 16,2 °C | ácido etanoico | |
| 3:0 | ácido propiónico | C2 H5 COOH | Producto intermedio en la fermentación de metano | −24 °C | ácido propanoico | |
| 4:0 | ácido butírico | C3 H7 COOH | grasa de leche, sudor | −8 °C | ácido butanoico | |
| 5:0 | ácido valérico | C4 H9 COOH | Raíz de valeriana, vinagre de madera | −35 °C | ácido pentanoico | |
| 6:0 | ácido caproico | C5 H11 COOH | Grasa de leche, producida durante la fermentación del ácido butírico | −4 °C | ácido hexanoico | |
| 7:0 | Ácido enántico | C6 H13 COOH | como éster en aceite de cálamo | −7,5 °C | Ácido heptanoico | |
| 8:0 | Ácido caprílico | C7 H15 COOH | grasa de leche, grasa de coco | 17 °C | ácido octanoico | |
| 9:0 | ácido pelargónico | C8 H17 COOH | Aceite esencial de pelargonium roseum, queso, aceite de fusel, vino | 12,5 °C | ácido nonanoico | |
| 10:0 | Ácido cáprico | C9 H19 COOH | Grasas animales y vegetales | 31 °C | ácido decanoico | |
| 12:0 | ácido láurico | C11 H23 COOH | grasa láctea, grasas vegetales | 43,2 °C | Ácido dodecanoico | |
| 14:0 | Ácido mirístico | C13 H27 COOH | Grasas de leche, aceite de pescado, grasas animales y vegetales | 53,9 °C | Ácido Tetradecanoico | |
| 16:0 | ácido palmítico | C15 H31 COOH | Grasas animales y vegetales | 62,8 °C | ácido hexadecanoico | |
| 17:0 | Ácido margárico | C16 H33 COOH | Grasas animales y vegetales | 61,3 °C | Ácido heptadecanoico | |
| 18:0 | Ácido esteárico | C17 H35 COOH | Grasas animales y vegetales | 69,6 °C | ácido octadecanoico | |
| 20:0 | ácido araquídico | C19 H39 COOH | en pequeñas cantidades en semillas de plantas y grasas animales | 75,4 °C | Ácido eicosanoico/icosanoico | |
| 22:0 | Ácido behénico | C21 H43 COOH | en pequeñas cantidades en semillas de plantas y grasas animales, en la enfermedad de Gaucher | ácido docosanoico | ||
| 24:0 | ácido lignocérico | C23 H47 COOH | algunas grasas vegetales, parte de las esfingomielinas | Ácido Tetracosanoico | ||
| 26:0 | ácido cerótico | C25 H51 COOH | cera de abeja, cera de carnauba, cera montana, sudor de lana | ácido hexacosanoico | ||
| Ácidos grasos monoinsaturados | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Número de átomos de carbono:dobles enlaces | nombre trivial | fórmula bruta | posición de dobles vínculos | Ocurrencias | punto de fusión | Nombre químico |
| 11:1 | Ácido undecilénico | C10 H19 COOH | 10 | 24,5 °C | (10Z )-undeca-10-ácido enoico | |
| 16:1 | ácido palmitoleico | C15 H29 COOH | 9 | Grasa de leche, grasa de depósito de origen animal, aceite de pescado, grasa vegetal | (9Z )-hexadeca-ácido 9-enoico | |
| 18:1 | ácido oleico | C17 H33 COOH | 9 | en todas las grasas naturales | 16C | (9Z )- ácido octadeca- 9-enoico |
| 18:1 | ácido elaídico | C17 H33 COOH | 9 | en grasa de rumiantes | 44-51 °C | (9E )- ácido octadeca- 9-enoico |
| 18:1 | ácido vaccénico | C17 H33 COOH | 11 | (11E )- ácido octadeca- 11-enoico | ||
| 20:1 | Ácido icosenoico | C19 H37 COOH | 11 | en aceite de colza | 16C | (11Z )- ácido eicosa- 11-enoico |
| 22:1 | Ácido cetoleico | C21 H41 COOH | 11 | aceites vegetales | (11Z )- Ácido docosa- 11-enoico | |
| 22:1 | ácido erúcico | C21 H41 COOH | 13 | aceite de colza | (13Z )- Ácido docosa- 13-enoico | |
| 24:1 | ácido nervónico | C23 H47 COOH | 15 | (15Z )- tetracosa- ácido 15-enoico | ||
| Ácidos grasos poliinsaturados | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Número de átomos de carbono:dobles enlaces | nombre trivial | fórmula bruta | posición de dobles vínculos | Ocurrencias | punto de fusión | Nombre químico |
| 18:2 | ácido linoleico | C17 H31 COOH | 9, 12 | Aceites vegetales, especialmente aceite de cártamo | −5 °C | (9Z ,12Z )- ácido octadeca-9,12-dienoico |
| 18:3 | ácido linolénico | C17 H29 COOH | 9, 12, 15 | algunos aceites vegetales, especialmente el aceite de linaza | −11 °C | (9Z ,12Z ,15Z )- ácido octadeca-9,12,15-trienoico |
| 20:4 | ácido araquidónico | C19 H31 COOH | 5, 8, 11, 14 | Grasas animales, aceite de pescado | −49,5 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z )- Eicosa- 5,8,11,14- ácido tetraenoico |
| 20:5 | Ácido timnodónico | C19 H29 COOH | 5, 8, 11, 14, 17 | Aceites de Pescado | −54 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z ,17Z )- Eicosa- 5,8,11,14,17- ácido pentaenoico |
| 22:5 | ácido clupanodónico | C21 H33 COOH | 7, 10, 13, 16, 19 | Aceites de Pescado | (7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- docosa- ácido 7,10,13,16,19-pentaenoico | |
| 22:6 | Ácido cervónico | C21 H31 COOH | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | Aceites de Pescado | (4Z ,7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- Docosa- ácido 4,7,10,13,16,19-hexaenoico | |
Notas:
- El ácido elaídico, el isómero trans del ácido oleico, se forma durante el endurecimiento de la grasa en la producción de margarina por hidrogenación parcial de ácidos grasos poliinsaturados en el curso de la isomerización. Se encuentra de forma natural en la grasa de los rumiantes (leche, mantequilla, sebo de res), ya que sus organismos ruminales también tienen enzimas hidrogenantes.
- El ácido vaccénico es un ácido graso trans y se encuentra en productos lácteos de rumiantes.
- El isómero del ácido linoleico con los dobles enlaces en las posiciones 9, 12 y 15 (todos en configuración cis) es el ácido alfa-linolénico, el isómero con los dobles enlaces en las posiciones 6, 9 y 12 (todos en configuración cis) se conoce como ácido gamma-linolénico.
Metabolismo
Descomposición de ácidos grasos
Los ácidos grasos se almacenan como triglicéridos en el tejido adiposo. Si es necesario, lo cual está indicado por las sustancias mensajeras adrenalina, noradrenalina, glucagón o ACTH, allí se realiza la lipólisis.
Luego, los ácidos grasos libres se transportan en el torrente sanguíneo a las células que necesitan energía, donde primero se unen (activan) a la coenzima A (CoA) mientras consumen ATP. Esta reacción se completa con la hidrólisis del pirofosfato resultante en dos fosfatos (Pi ).
Luego se unen a la carnitina por la enzima carnitina aciltransferasa I y se transportan a la matriz mitocondrial, donde se unen de nuevo a la CoA por la carnitina aciltransferasa II.
En la matriz de la mitocondria tiene lugar la β-oxidación de los ácidos grasos a acetil-CoA, que puede ser utilizada posteriormente en el ciclo del ácido cítrico para obtener ATP. Durante largos períodos de hambre o una dieta desequilibrada con muy pocos carbohidratos, p. B. en la dieta Atkins, las grasas se metabolizan en cuerpos cetónicos.
Además de la oxidación de ácidos grasos mitocondriales, la utilización de ácidos grasos también tiene lugar en los peroxisomas. En particular, los ácidos grasos de cadena muy larga generalmente se acortan allí antes de que puedan procesarse más en la mitocondria. Esta función peroxisomal es significativa. El fracaso conduce a la adrenoleucodistrofia.
Síntesis de ácidos grasos
A diferencia de la degradación, la síntesis de ácidos grasos tiene lugar en el citosol. En los organismos superiores, todas las enzimas necesarias se combinan en un único complejo enzimático, la ácido graso sintasa. En las plantas verdes, sin embargo, la acumulación del ácido graso C18 tiene lugar principalmente en los plástidos y solo entonces se transporta al citosol.
Para ello, primero se forma malonil-CoA a partir de acetil-CoA mediante carboxilación con consumo de ATP. Esto luego se convierte en malonil-ACP porque, en contraste con la degradación, la proteína transportadora de acilo (ACP) sirve como molécula transportadora durante la síntesis en lugar de CoA. La reacción de condensación posterior es aproximadamente una inversión de la oxidación de ácidos grasos (oxidación β). Sin embargo, existen algunas diferencias significativas en los detalles que permiten un control independiente y específico de ambos procesos.
Importancia para la salud
Las grasas saturadas aportan mucha energía pero no son imprescindibles. Las grasas ricas en ácidos grasos de cadena media son más fáciles de digerir que las ricas en ácidos grasos de cadena larga. Los ácidos grasos trans tienen un efecto desfavorable sobre los niveles de colesterol y el riesgo de infarto. Los ácidos grasos omega-6 se metabolizan a prostaglandinas, que promueven la inflamación, y los ácidos grasos omega-3 a antiinflamatorios.
La DGE recomienda cubrir alrededor del 30% del requerimiento energético con grasa. Se debe cubrir un 10% con grasas saturadas, un 10 a 13% con monoinsaturadas y el resto con poliinsaturadas. Para mantener bajo el riesgo cardiovascular, la proporción de ácidos grasos omega-6 y omega-3 no debe exceder de 5:1.
- Lípidos
- Síntesis de ácidos grasos
- Ácido graso omega-3
- Ácido graso omega-6
- Ácido graso omega-9
Fuentes
- ↑ cf. Base de datos de ácidos grasos de semillas, https://sofa.bfel.de/
- ↑ Centro Federal de Investigación de Nutrición y Alimentos
Referencias
- W. H. Kunau:Química y bioquímica de los ácidos grasos insaturados . Angewandte Chemie 88, 97 (1976)
- J. Ernst, W.S. Sheldrick y J.-H. Fuhrhop:Las estructuras de los ácidos grasos insaturados esenciales. Estructura cristalina del ácido linoleico y prueba de las estructuras cristalinas del ácido linolénico y el ácido araquidónico . Z. Naturf. 1979, 34b, 706-711
- P. Nuhn, M. Gutheil, B. Dobner:Ocurrencia, biosíntesis e importancia de los ácidos grasos ramificados. Fette-Seifen-Anstrichmittel 87, 135 (1985)
