| fórmula estructural | |||||||
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| General | |||||||
| Nombre | Ácido cítrico | ||||||
| Otros nombres |
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| Fórmula molecular | C6 H8 O7 | ||||||
| Número CAS | 77-92-9 (anhidro) 5949-29-1 (monohidrato) | ||||||
| Breve descripción | sólido incoloro e inodoro | ||||||
| Propiedades | |||||||
| Masa molar | 192,43 g mol | ||||||
| Estado de la materia | arreglado | ||||||
| Densidad | 1,665 g·cm (18 °C) | ||||||
| Punto de fusión | 153 °C | ||||||
| Punto de ebullición | Descomposición:a partir de 175 °C | ||||||
| Presión de vapor | <0,1 hPa (20 °C) | ||||||
| Solubilidad |
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| Instrucciones de seguridad | |||||||
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| Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar. | |||||||
ácido cítrico (técnicamente principalmente:ácido cítrico , sistemáticamente según IUPAC:ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico ) es un ácido sólido incoloro, soluble en agua. Con el término citrato es una sal de ácido cítrico y generalmente formas desprotonadas.
En bioquímica, el término citrato también se usa a menudo para referirse a la forma iónica disociada del ácido cítrico que se encuentra en el ambiente acuoso de una célula.
Además de la variante anhidra, existe el monohidrato de ácido cítrico (C6 H8 O7 H2 O), que contiene una molécula de agua cristalina por molécula de ácido cítrico.
Historia
El ácido cítrico fue aislado por primera vez del jugo de limón por Carl Wilhelm Scheele en 1784, de ahí su nombre. Sin embargo, el ácido cítrico probablemente ya era conocido por los primeros alquimistas, aunque con un nombre diferente. Se dice que el alquimista árabe Dschābir ibn Hayyān (Geber) descubrió el ácido cítrico ya en el siglo IX.
Ocurrencias
El ácido cítrico es uno de los ácidos más extendidos en el reino vegetal y se presenta como producto metabólico en todos los organismos. Por ejemplo, el jugo de limón contiene 5-7% de ácido cítrico. Pero también se encuentra en manzanas, peras, frambuesas, grosellas, coníferas, champiñones, hojas de tabaco, vino e incluso leche.
Esta propagación se debe al hecho de que el ácido cítrico se presenta como el intermediario del mismo nombre en el llamado ciclo del ácido cítrico (también ciclo del ácido tricarboxílico, ciclo de Krebs), que desempeña un papel clave en el metabolismo de los carbohidratos y los ácidos grasos de todos los que consumen oxígeno. criaturas incluyendo a los humanos. Este ciclo también proporciona las estructuras moleculares básicas para construir la mayoría de los aminoácidos.
Obtención y visualización
Elaboración a partir de frutas cítricas
El ácido cítrico se obtuvo de las frutas cítricas según el proceso original:el jugo de limón se mezcla con una solución concentrada de amoníaco, se espesa y se filtra. El citrato de amonio fácilmente soluble se convierte en citrato de calcio menos soluble por medio de una reacción de precipitación con cloruro de calcio. La solución se filtra de nuevo y la torta del filtro se disuelve en ácido sulfúrico al 25%, con precipitación de sulfato de calcio (yeso) aún menos soluble. Después de filtrar nuevamente, se obtiene una solución de ácido cítrico. El ácido cítrico puro se obtiene por cristalización.
Producción biotecnológica
El ácido cítrico ahora se produce industrialmente usando una variante transgénica del moho Aspergillus niger ganó. Esto requiere tres condiciones principales:
- Altos niveles de glucosa y oxígeno en el medio de cultivo.
- pH bajo (pH <3). Por un lado, esto tiene el efecto de que se inhibe la enzima subsiguiente de la citrato sintetasa en el ciclo del ácido cítrico, la aconitasa. Un valor de pH tan bajo está lejos del pH óptimo de la enzima y, como resultado, su actividad cae bruscamente. Como resultado, el ácido cítrico formado solo es metabolizado en pequeña medida por los hongos. Por otro lado, la membrana externa de las células fúngicas se vuelve inestable y el ácido cítrico se libera al medio externo. Además, el riesgo de contaminación por organismos extraños no deseados es bajo con un pH tan bajo.
- Baja concentración de Fe (<5 mg/l). Como resultado, la aconitasa carece del cofactor. Los iones Fe se unen mediante la adición de hexacianidoferrato(III) de potasio.
Propiedades
En estado anhidro, el ácido cítrico forma cristales rómbicos que tienen un sabor ligeramente ácido. Tomado en pequeñas cantidades, el ácido cítrico promueve indirectamente el crecimiento óseo porque promueve la absorción de calcio. Sin embargo, en grandes cantidades es tóxico (LD50 en ratas:3 g/kg).
Debido a sus tres grupos carboxilo (-COOH), el ácido cítrico se cuenta entre los ácidos tricarboxílicos orgánicos (ver ácido carboxílico). Además, el grupo hidroxilo (-OH) en la posición 3 del esqueleto de carbono lo identifica como un ácido hidroxicarboxílico.
Una solución acuosa de ácido cítrico conduce la electricidad porque los grupos carboxilo se separan de los protones y, por lo tanto, los portadores de carga móviles (iones) están presentes en la solución. Las tres constantes de disociación ácida del ácido cítrico son pK1 =3,14, pK2 =4,76 y pK3 =6,39. El residuo ácido parcial o completamente disociado del ácido cítrico se llama citrato.
Propiedades químicas
El ácido cítrico puede sufrir muchas de las reacciones descritas para los ácidos carboxílicos, incluidas
- desprotonación/formación de sales
- Reacciones de sustitución en el carbono del carbonilo:
- esterificación
- Halogenación
- Formación de anhídrido
- amidación
El ácido cítrico se puede oxidar con varios agentes oxidantes (por ejemplo, peróxidos o hipocloritos). Dependiendo de las condiciones de reacción, β -Se producen ácido cetoglutárico, ácido oxálico, dióxido de carbono y agua.
Uso
El ácido cítrico tiene un efecto de disolución de la cal no solo a través de su efecto ácido, sino también a través de la formación de un complejo de calcio y se usa a menudo en agentes de limpieza. Esto evita el olor desagradable de los limpiadores a base de vinagre. Sin embargo, los complejos no son resistentes al calor y se descomponen cuando se calientan para formar citrato de calcio relativamente poco soluble.
El ácido cítrico se puede utilizar para descalcificar, p. B. de teteras, calentadores de inmersión, grifos, cabezales de ducha o de lavavajillas o lavadoras.
El ácido cítrico y sus sales se utilizan para conservar y acidificar alimentos, por ejemplo en bebidas. Está contenido en polvo efervescente y se pega con bicarbonato de sodio. El ácido cítrico se usa en particular en limonadas y té helado, pero también se encuentra de forma natural en los jugos de frutas. En la UE, el ácido cítrico tiene el número E 330 como aditivo alimentario. aprobado.
Si el valor del pH se reduce significativamente por los alimentos acidificados o por los ácidos que se pueden formar en la boca a partir del azúcar, el esmalte dental puede dañarse (ver caries dental). El ácido cítrico no es específicamente responsable de esto, sino también otros ácidos utilizados en los alimentos o presentes de forma natural (por ejemplo, ácido fosfórico, ácido ascórbico y ácidos de frutas). Sin embargo, con una dieta normal, estos ácidos son amortiguados por los componentes de la saliva de tal manera que no se producen daños. Por otro lado, llenar los biberones con té de limón azucarado causó daños devastadores en los dientes de los niños pequeños durante varios años hasta que se identificó y eliminó el problema.
El ácido cítrico y sus sales (citratos) evitan que la sangre se coagule. Por lo tanto, la sangre donada se conserva en bolsas que contienen una solución tampón de citrato. La sangre normalmente viscosa también se diluye con tampón de citrato para su análisis. Un uso especial es en separadores de células. Se extrae sangre de una vena, los componentes sanguíneos deseados (por ejemplo, plaquetas) se filtran en el dispositivo y la sangre restante se devuelve a la vena. Para evitar que la sangre forme coágulos peligrosos en el dispositivo, se agrega un tampón de citrato.
El ácido cítrico también se utiliza como solución de irrigación en tratamientos de conductos en odontología.
Otras áreas de aplicación de las sales de ácido cítrico:
- El ácido cítrico se utiliza como suavizante de agua y suavizante de telas alternativo.
- El ácido cítrico se utiliza para pasivar el acero inoxidable. En este proceso, los componentes de hierro libres se eliminan de la superficie de acero inoxidable. Esto tiene una influencia positiva en la relación cromo-hierro, lo que conduce a una mejora en la capa pasiva y, por lo tanto, a una mejora en la protección contra la corrosión del acero inoxidable.
- Las preparaciones que contienen citrato de calcio son promocionadas por la industria del bienestar como un suplemento dietético. También se dan preparaciones similares a los perros para fortalecer sus dientes y huesos.
- El citrato de magnesio está destinado a aumentar el nivel de magnesio en el cuerpo como preparación o suplemento dietético, p. B. prevenir los calambres en las pantorrillas y aumentar el rendimiento general.
- Las sales citrato de trisodio y citrato de trilitio se utilizan en química de la construcción, según la cantidad añadida, como retardador o acelerador del endurecimiento de las masas cementosas.
- Muchas sustancias farmacológicas alcalinas se presentan en forma de citrato (p. ej., citrato de sildenafil en Viagra).
Importancia biológica
El citrato se considera uno de los inhibidores más importantes de la formación de cálculos urinarios. Por lo tanto, niveles más bajos de citrato en la orina aumentan el riesgo de formación de cálculos urinarios. El citrato excretado en la orina tiene su origen por un lado en el metabolismo (ciclo del ácido cítrico) y por otro lado se ingiere con los alimentos.
Fuentes
- ↑ Entrada sobre ácido cítrico en la base de datos de sustancias GESTIS de BGIA, consultada el 2 de diciembre de 2007 (se requiere JavaScript)
Referencias
- Rolf D. Schmid: Atlas de bolsillo de biotecnología e ingeniería genética. 2do acto y adulto Ed. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
