tocoferol

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fórmula estructural
General
Nombre común Vitamina E
Otros nombres
  • α-tocoferol
  • (2R )-2,5,7,8-Tetrametil-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-trimetiltridecil]-
    3,4-dihidro-2H -cromen-6-ol
Fórmula molecular C29 H50 O2
Número CAS 10191-41-0'
Breve descripción líquido amarillo a marrón
Ocurrencias cereales, frutos secos, semillas, aceites vegetales, leche, huevos
Fisiología
función Antioxidante
Necesidades diarias Mujeres:12 mg, hombres:14 mg
Consecuencias de la escasez Infertilidad, síntomas inespecíficos como:piel seca y arrugada, cansancio, reducción de la cicatrización de heridas
Sobredosis >300 mg/día
Propiedades
Masa molar 430,71 g/mol
Estado de la materia líquido
Densidad 0,95 g·cm
Punto de fusión 2,5-3,5 °C
Punto de ebullición 393 °C
Solubilidad liposoluble, <1 mg/l en agua
Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar.

Vitamina E es un término colectivo para un grupo de (hasta la fecha) ocho sustancias liposolubles con efectos antioxidantes y no antioxidantes. La vitamina E es un componente de todas las membranas de las células animales, pero solo la forman organismos fotosintéticamente activos como las plantas y las cianobacterias. Cuatro de las ocho formas conocidas de vitamina E son tocoferol e llamado [derivado de las palabras griegas antiguas:τόκος/tókos "nacimiento" y φέρειν/phérein "llevar", "traer"]. Las otras cuatro formas de vitamina E conocidas hasta ahora se llaman tocotrienoles. A menudo, el término vitamina E se usa "erróneamente" únicamente para el α-tocoferol, la forma más activa de todas las formas de vitamina E.

Descripción

La estructura básica de todas las formas de vitamina E es un anillo de cromano hidroxilado en la posición 6, que está unido en la posición 2 con una cadena lateral saturada en el caso de los tocoferoles y con una cadena lateral insaturada en el caso de los tocotrienoles. Los tocoferoles y tocotrienoles se dividen en una forma α, β, γ o δ según la metilación del anillo cromano.

Nombre estructura R R R
α-tocoferol CH3 CH3 CH3
β-tocoferol CH3 H CH3
γ-tocoferol H CH3 CH3
δ-Tocoferol H H CH3
Nombre estructura R R R
α-tocotrienol CH3 CH3 CH3
β-tocotrienol CH3 H CH3
γ-tocotrienol H CH3 CH3
δ-tocotrienol H H CH3

Tarea/Función

El compuesto natural más importante con actividad de vitamina E para los seres humanos es el α-tocoferol. El γ-tocoferol, que se encuentra principalmente en los productos de soya, muestra poca actividad. En la LDL humana, también están presentes una lipoproteína, el α-tocoferol y, en pequeñas concentraciones, el γ-tocoferol.

Una de sus funciones más importantes es la de un antioxidante soluble en lípidos capaz de proteger los ácidos grasos poliinsaturados en los lípidos de membrana, las lipoproteínas y la grasa de depósito de ser destruidos por oxidación (peroxidación lipídica). Los radicales libres atacarían los dobles enlaces de los ácidos grasos de las membranas celulares y organelas. El tocoferol actúa como un eliminador de radicales libres, en el sentido de que se convierte en un radical libre lento, ya que está estabilizado por resonancia. El radical tocoferol luego se reduce para formar un radical ascorbato. El ascorbato radical se regenera con la ayuda de GSH. Se forma el disulfuro GSSG.

En algunos animales, la vitamina E tiene una función en el control de las gónadas y, por lo tanto, también se la denomina vitamina antiesterilidad.

El cuerpo humano puede almacenarla para que una sola dosis funcione durante mucho tiempo.Se dice que la vitamina E protege contra los ataques cardíacos, el cáncer y el Alzheimer, ralentiza el proceso de envejecimiento, protege los glóbulos rojos, fortalece los músculos y los nervios, mejora la sangre la circulación y prevenir los depósitos vasculares. Todavía no se ha demostrado un efecto útil de la ingesta artificial.

Al preparar alimentos, la pérdida promedio de preparación es del 10%. Recalentar la grasa para freír destruye la vitamina restante.

Ocurrencias

El tocoferol se encuentra principalmente en alimentos vegetales:cereales, frutos secos, semillas y aceites vegetales, especialmente aceites de germen y aceites de cocina prensados ​​en frío de buena calidad. El aceite de oliva, la leche y los huevos se citan con frecuencia como las principales fuentes de vitamina E para los seres humanos, pero también lo son algunos tipos de vegetales.

Fuentes particularmente ricas en vitamina E son:

  • Aceite de germen de trigo (174-176 mg/100 g)
  • Aceite de girasol (60 mg/100 g)
  • Linaza (57 mg/100 g)
  • Aceite de nuez (39 mg/100 g)
  • Aceite de maíz (31-34 mg/100 g)
  • Aceite de cártamo (29-45 mg/100 g)
  • Aceite de sésamo (28 mg/100 g)
  • Avellanas (27 mg/ 100 g)
  • Aceite de cacahuete (25 mg/100 g)
  • Aceite de colza 25 mg/100 g)
  • Almendras (25 mg/100 g)
  • Aceite de palma (25 mg/100 g)
  • Aceite de colza (20 mg/100 g)
  • Aceite de soja (17-25 mg/100 g)
  • Aceite de oliva (12-40 mg/100 g)
  • Salsifí negro (6 mg/100 g)
  • Aceite de linaza (5,8 mg/100 g)

La vitamina E también se produce sintéticamente (por ejemplo, por BASF, E. Merck (India) y F. Hoffmann-La Roche) como una mezcla racémica. Sin embargo, el tocoferol sintético es relativamente inestable y, por lo tanto, suele estar provisto de un grupo acetilo. Véase también acetato de dl-α-tocoferilo. El efecto biológico del acetato de dl-α-tocoferilo no es el mismo que el de la vitamina E natural porque el cuerpo humano es más capaz de procesar el d-α-tocoferol. La razón de esto:la proteína de transferencia de α-tocoferol (α-TTP) en el hígado, que es responsable de transportar la vitamina E a través de VLDL al torrente sanguíneo, tiene la mayor afinidad por el α-tocoferol natural.

Por su efecto antioxidante, la vitamina E también se utiliza como aditivo (E 306-309) en alimentos, cosméticos (protectores solares) y pinturas. Recientemente incluso hay condones con un recubrimiento de vitamina E; aquí se supone que la vitamina E aumentar la resistencia al desgarro.

Necesidad

La dosis diaria recomendada para adultos sanos (según DGE) es:12 mg (mujeres)/14 mg (hombres) al día. Las mujeres embarazadas y lactantes tienen una mayor necesidad.

Síntomas de deficiencia (hipovitaminosis)

Los síntomas de deficiencia en humanos son muy raros en Europa hoy en día, ya que el tocoferol se puede almacenar muy bien en el hígado y en el tejido adiposo. Los síntomas de deficiencia comprobados generalmente solo ocurren en relación con enfermedades en las que se altera la absorción simultánea de grasas. Las consecuencias de la hipovitaminosis son:

  • piel seca y arrugada
  • Dificultades para concentrarse
  • Bajo rendimiento
  • Fatiga
  • irritabilidad
  • heridas que cicatrizan mal
  • Prevención de la aterosclerosis

Consecuencias de la sobredosis (hipervitaminosis)

A diferencia de otras vitaminas liposolubles, vitamina A, vitamina D y vitamina K, la vitamina E no se acumula en el tejido adiposo del cuerpo, sino que puede excretarse principalmente a través del hígado y los riñones. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) define el Nivel Superior de Ingesta Tolerable (UL), es decir, la cantidad que un adulto sano puede consumir diariamente de por vida sin temor a los riesgos para la salud) en 300 mg diarios, por lo tanto, casi 450 Unidades Internacionales (IE) . Sin embargo, se encontró una mayor mortalidad para dosis> 400 UI en dos metanálisis. El trabajo de MILLER ha sido criticado porque los estudios incluidos contenían solo pacientes de alto riesgo.

Historia

La vitamina E fue descubierta como una "vitamina de la fertilidad". Herbert M. Evans y KatherineS. En 1922, Bishop (dos investigadores estadounidenses) fueron los primeros en señalar un factor liposoluble previamente desconocido que era necesario para la reproducción de las ratas. En los años siguientes, este factor fue aislado principalmente del aceite de germen de trigo, avena y maíz, reconocido como vitamina y ahora llamado vitamina E por las ya conocidas vitaminas A, B, C y D. La estructura de la vitamina E (aquí α-tocoferol) fue aclarada en 1938 y la primera síntesis química tuvo lugar en el mismo año. Los representantes de los tocotrienoles, que también pertenecen a las formas de vitamina E, se describieron y sintetizaron por primera vez en 1956.

  • vitaminas,
  • acetato de dl-α-tocoferilo,
  • Capacidad antioxidante equivalente de Trolox,
  • lipofuscina,
  • Hipovitaminosis, Hipervitaminosis

Fuentes

  1. Niveles máximos de ingesta tolerable de vitaminas y minerales ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. MILLER, E. R. et al.:Ann. Interno. Médico 2004; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. et al.:JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. Declaración de GVF sobre el análisis de Miller[4]