acido glutammico

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formula strutturale
Generale
Nome Acido L-(+)-glutammico
Altri nomi

Acido 2-aminopentandioico
Acido α-aminoglutarico
E 620, Glu, E

Formula molecolare C5 H9 NO4
Numero CAS 56-86-0
Breve descrizione solido bianco
Proprietà
Massa molare 147,13 g/mol
Stato della materia risolto
Densità 1.538 g/cm
Punto di fusione Si decompone a 247-249°C
Punto di ebollizione -
valore pKa

4.25

Solubilità

Leggermente solubile in acqua:11,1 g/l (a 25 °C), poco solubile in alcool, insolubile in etere dietilico

Istruzioni di sicurezza
Etichettatura delle sostanze pericolose
Nessun simbolo di pericolo
Frasi R e S R:nessuna frase di rischio
S:nessuna frase S
MAC

non impostato

Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard.

acido glutammico (anche acido α-aminoglutarico , acido 2-aminoglutarico ) è uno degli amminoacidi e può esistere sotto forma di due isomeri dell'immagine speculare (enantiomeri). In natura è presente essenzialmente solo l'acido L-(+)-glutammico, noto anche come Glu è chiamato e funge da elementi costitutivi delle proteine. L'acido L-(-)-glutammico e il racemato non saranno discussi in dettaglio qui. I loro sali ed esteri diventano glutammati chiamato. In biologia e medicina, l'acido glutammico è solitamente chiamato glutammato perché il composto è dissociato nel corpo. Come additivo alimentare (E 620 ) l'acido glutammico è utilizzato principalmente sotto forma di sali come esaltatore di sapidità.

Occorrenze

L'acido glutammico si trova nella maggior parte delle proteine ​​in proporzioni variabili. Ha una proporzione particolarmente elevata nelle proteine ​​del quark e dei cereali.

Importanza fisiologica

Come con tutti gli aminoacidi, nel corpo umano si trova solo l'isomero L del glutammato. In quanto amminoacido proteinogenico, l'acido glutammico è un elemento costitutivo delle proteine. Oltre a ciò, svolge anche un ruolo essenziale nel metabolismo cellulare, poiché è collegato al metabolismo dei carboidrati attraverso il ciclo dell'acido citrico. È anche coinvolto nella formazione di altri amminoacidi.

L'acido glutammico lega la tossina cellulare ammoniaca rilasciata durante la degradazione delle proteine ​​e degli aminoacidi per formare la glutammina attraverso la seguente reazione:

α-chetoglutarato → acido glutammico → glutammina

Il glutammato è il principale neurotrasmettitore eccitatorio nel sistema nervoso centrale dei vertebrati. Viene rilasciato sinapticamente e si lega a specifici recettori del glutammato. Nel sistema nervoso centrale, l'acido L-glutammico viene decarbossilato dall'enzima decarbossilasi dell'acido L-glutammico ad acido γ-aminobutirrico, un altro neurotrasmettitore. L'acido glutammico è l'unico amminoacido che viene ossidato, transaminato, amminato e decarbossilato nel cervello.

Si dice che il glutammato aiuti a costruire muscoli e abbia un effetto positivo sul sistema immunitario. Per questo motivo è apprezzato dai bodybuilder e assunto come integratore alimentare.

Il glutammato e il ciclo dell'acido citrico

Il glutammato si forma nel ciclo dell'acido citrico da α-chetoglutarato (αKG) e uno ione ammonio attraverso la reazione dell'enzima glutammato deidrogenasi (GDH). Un altro ione ammonio può essere intrappolato tramite la reazione della glutammina sintetasi (GlnS), producendo glutammina. Entrambe le reazioni servono alla disintossicazione spontanea di tutti i tessuti e sono di particolare importanza nel cervello.

Per la disintossicazione finale, gli ioni ammonio devono essere aggiunti al ciclo dell'urea. Ciò avviene sia per trasferimento (transaminazione) all'ossalacetato (OA) sia tramite la reazione della glutammato deidrogenasi. La glutammina può essere convertita in due molecole di acido glutammico con α-chetoglutarato nelle piante e quindi alimentata nella reazione GDH. Questa reazione è catalizzata dalla glutammato sintasi (GluS).

Nella sintesi degli aminoacidi, l'acido glutammico è l'NH2 -Donatore in una reazione di transaminazione. Questo converte gli α-chetoacidi negli omologhi α-amminoacidi. Esempi sono la transaminasi glutammico-ossalacetica (GOT) e la transaminasi glutammico-piruvica (GPT). Il coenzima è il piridossalfosfato. La glutammina è il donatore di quasi tutti gli altri gruppi amminici necessari al metabolismo.

Il glutammato come esaltatore di sapidità

Molti alimenti, inclusi pomodori e formaggio maturi, salsa di soia e salsa di pesce, contengono naturalmente livelli relativamente alti di glutammato. L'acido glutammico si trova in ogni alimento contenente proteine, compreso il latte materno.

Acido glutammico (E 620) o suoi sali come glutammato monosodico (E 621), glutammato disodico e guanilato disodico (E 627), isoninato disodico (E 631), glutammato monopotassico (E 622), diglutammato di calcio (E 623), monoammonio aggiunta di glutammato (E 624 ), magnesio diglutammato (E 625). Questi conferiscono il sapore dell'umami.

Scoperta

Come sostanza, il glutammato fu identificato per la prima volta come glutammato monosodico nel 1866 dal tedesco Karl Heinrich Leopold Ritthausen e nel 1908 il ricercatore giapponese Kikunae Ikeda ne scoprì l'importanza come qualità gustativa; ha studiato le cause del sapore speciale di formaggio, carne e pomodori, che non è coperto dai quattro noti sapori dolce, acido, salato e amaro. È stato in grado di estrarre il glutammato da un estratto di alghe utilizzato in cucina in Giappone e dimostrare che il glutammato è responsabile del gusto speciale dell'umami. Insieme all'industriale Saburôsuke Suzuki, fondò in seguito l'azienda Ajinomoto per commercializzare la sua scoperta. Oggi il glutammato è biotecnologicamente (fermentato) principalmente nel sud-est asiatico con l'aiuto del batterio Corynebacterium glutamicum prodotto (1,7 milioni di tonnellate all'anno).

Studi

I risultati dello studio sul glutammato non sono coerenti. In caso di ipersensibilità, si sospetta che il glutammato sia l'innesco della sindrome del ristorante cinese.

Sulla base di esperimenti sugli animali negli anni '60, John W. Olney è giunto alla conclusione che il glutammato, che come neurotrasmettitore ha un'influenza diretta sui processi metabolici delle cellule nervose, ha un effetto dannoso sulle cellule nervose in concentrazioni cellulari eccessive e, in condizioni estreme casi, porta alla loro morte. A seconda della concentrazione, ha un effetto neurotossico. Da allora è stato sospettato di avere un ruolo nello sviluppo del Parkinson e dell'Alzheimer.

Uno studio di Mary Stoddard ha scoperto che l'assunzione di glutammato aumenta i livelli plasmatici. La concentrazione minima che dovrebbe portare a danni alla salute è stata determinata in 150 mg per chilogrammo di peso corporeo. Inoltre, gli esperimenti sugli animali hanno mostrato una grande influenza sull'ipotalamo e su altre parti del cervello che non sono protette dalla barriera ematoencefalica.

Studi scientifici con l'uomo finora non hanno dimostrato alcuna nocività del glutammato. Molti scienziati considerano ancora improbabile che il glutammato possa attraversare la barriera ematoencefalica. Non è stato ancora dimostrato che i risultati degli esperimenti sugli animali possano essere trasferiti direttamente all'uomo.

Inoltre, alcuni scienziati sostengono la teoria secondo cui il glutammato in combinazione con il dolcificante aspartame porta a malattie degenerative.Negli esperimenti sugli animali con i ratti, la somministrazione di glutammato ha portato ad animali gravemente obesi e talvolta grottescamente deformati.

Fonti

  1. ↑ Database delle sostanze BGIA GESTIS:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 14 dicembre 2012
  2. Prof. Konrad Beyreuther, Piacere sano 2005 ISBN 3-7742-7668-4 p.10; John Olney, Healthy Enjoyment loc.cit.
  3. Gli annali della farmacoterapia:Vol. 35, n. 6, pp. 702-706
  4. Dichiarazione sul potenziale coinvolgimento dell'assunzione orale di glutammato nelle malattie neurodegenerative croniche (Università di Kaiserslautern)
  5. Russel L. Blaylock, Il gusto che uccide
  6. John Olney, Piacere sano p.10
  • Geha RS et al.:Valutazione multicentrica, in doppio cieco, controllata con placebo, a sfida multipla delle reazioni riportate al glutammato monosodico . J. Allergia Clinica. Immunol., 2000, pp. 106;973-980[1]
  • Dittrich, K.:Glutammato:innocuo o neurotossina? Forum UGB 2, 100-101, 2004[2]
  • Ortega-Gutierrez, S.:Eccitossicità - Stimoli letali Cervello e mente n.4/2007 [3]