Kwas glutaminowy

wzór strukturalny
Ogólne
Nazwa kwas L-(+)-glutaminowy
Inne nazwy

Kwas 2-aminopentanodiowy
kwas α-aminoglutarowy
E 620, Glu, E

Formuła molekularna C5 H9 NIE4
Numer CAS 56-86-0
Krótki opis białe ciało stałe
Właściwości
Masa molowa 147,13 g/mol
Stan materii naprawiono
Gęstość 1,538 g/cm
Temperatura topnienia Rozkłada się w temperaturze 247-249°C
Temperatura wrzenia -
wartość pKa

4.25

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie:11,1 g/l (w 25°C), słabo rozpuszczalny w alkoholu, nierozpuszczalny w eterze dietylowym

Instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie substancji niebezpiecznych
Brak symboli zagrożenia
Frazy R i S R:brak fraz ryzyka
S:brak fraz S
MAK

nie ustawiono

Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków.

kwas glutaminowy (także kwas α-aminoglutarowy , kwas 2-aminoglutarowy ) jest jednym z aminokwasów i może występować w postaci dwóch izomerów lustrzanych (enancjomerów). W naturze występuje zasadniczo tylko kwas L-(+)-glutaminowy, znany również jako Glu nazywa się i działa jako budulec białek. Kwas L-(-)-glutaminowy i racemat nie będą tutaj szczegółowo omawiane. Ich sole i estry stają się glutaminianami nazywa. W biologii i medycynie kwas glutaminowy jest zwykle nazywany glutaminianem, ponieważ związek ten jest dysocjowany w organizmie. Jako dodatek do żywności (E 620 ) kwas glutaminowy jest stosowany głównie w postaci jego soli jako wzmacniacz smaku.

Zdarzenia

Kwas glutaminowy występuje w większości białek w różnych proporcjach. Ma szczególnie wysoki udział w białku ziaren twarogu i zbóż.

Znaczenie fizjologiczne

Jak wszystkie aminokwasy, w ludzkim organizmie występuje tylko L-izomer glutaminianu. Jako aminokwas proteinogenny, kwas glutaminowy jest budulcem białek. Poza tym odgrywa również istotną rolę w metabolizmie komórkowym, ponieważ jest powiązana z metabolizmem węglowodanów poprzez cykl kwasu cytrynowego. Bierze również udział w tworzeniu innych aminokwasów.

Kwas glutaminowy wiąże toksynę komórkową, amoniak uwalniany podczas rozpadu białek i aminokwasów, tworząc glutaminę w wyniku następującej reakcji:

α-ketoglutaran → kwas glutaminowy → glutamina

Glutaminian jest głównym neuroprzekaźnikiem pobudzającym w ośrodkowym układzie nerwowym kręgowców. Jest uwalniany synaptycznie i wiąże się ze specyficznymi receptorami glutaminianu. W ośrodkowym układzie nerwowym kwas L-glutaminowy jest dekarboksylowany przez enzym dekarboksylazę kwasu L-glutaminowego do kwasu γ-aminomasłowego, kolejnego neuroprzekaźnika. Kwas glutaminowy jest jedynym aminokwasem, który jest utleniany, transaminowany, aminowany i dekarboksylowany w mózgu.

Mówi się, że glutaminian pomaga budować mięśnie i ma pozytywny wpływ na układ odpornościowy. Z tego powodu jest ceniony przez kulturystów i przyjmowany jako suplement diety.

Glutaminian a cykl kwasu cytrynowego

Glutaminian powstaje w cyklu kwasu cytrynowego z α-ketoglutaranu (αKG) i jonu amonowego w reakcji enzymu dehydrogenazy glutaminianowej (GDH). Kolejny jon amonowy może zostać uwięziony w reakcji syntetazy glutaminy (GlnS), w wyniku czego powstaje glutamina. Obie reakcje służą spontanicznej detoksykacji wszystkich tkanek i mają szczególne znaczenie w mózgu.

W celu ostatecznej detoksykacji do cyklu mocznikowego należy dodać jony amonowe. Zachodzi to zarówno przez przeniesienie (transaminację) do szczawiooctanu (OA), jak i przez reakcję dehydrogenazy glutaminianowej. Glutamina może być przekształcana w roślinach w dwie cząsteczki kwasu glutaminowego za pomocą α-ketoglutaranu i tym samym zasilana w reakcji GDH. Ta reakcja jest katalizowana przez syntazę glutaminianu (GluS).

W syntezie aminokwasów kwas glutaminowy jest NH2 - Dawca w reakcji transaminacji. Przekształca to α-ketokwasy w homologiczne α-aminokwasy. Przykładami są transaminaza glutaminowo-szczawiooctowa (GOT) i transaminaza glutaminowo-pirogronowa (GPT). Koenzym to fosforan pirydoksalu. Glutamina jest dawcą prawie wszystkich innych grup aminowych wymaganych w metabolizmie.

Glutaminian jako wzmacniacz smaku

Wiele produktów spożywczych, w tym dojrzałe pomidory i ser, sos sojowy i sos rybny, naturalnie zawiera stosunkowo wysoki poziom glutaminianu. Kwas glutaminowy znajduje się w każdym pożywieniu zawierającym białko, w tym w mleku matki.

Kwas glutaminowy (E 620) lub jego sole, takie jak glutaminian monosodowy (E 621), glutaminian disodowy i guanylan disodowy (E 627), izonian disodowy (E 631), glutaminian monopotasowy (E 622), diglutaminian wapnia (E 623), monoamon glutaminian (E 624), dodano diglutaminian magnezu (E 625). Nadają one smak umami.

Odkrywanie

Jako substancja glutaminian został po raz pierwszy zidentyfikowany jako glutaminian sodu w 1866 roku przez Niemca Karla Heinricha Leopolda Ritthausena, aw 1908 roku japoński badacz Kikunae Ikeda odkrył jego znaczenie jako jakości smaku; zbadał, co powoduje szczególny smak sera, mięsa i pomidorów, którego nie pokrywają cztery znane smaki:słodki, kwaśny, słony i gorzki. Udało mu się wyekstrahować glutaminian z wyciągu z alg używanych w kuchni w Japonii i udowodnić, że glutaminian odpowiada za wyjątkowy smak umami. Wraz z przemysłowcem Saburôsuke Suzuki założył później firmę Ajinomoto, aby promować swoje odkrycie. Obecnie glutaminian jest biotechnologicznie (fermentowany) głównie w Azji Południowo-Wschodniej za pomocą bakterii Corynebacterium glutamicum wyprodukowanych (1,7 miliona ton rocznie).

Studia

Wyniki badań nad glutaminianem są niespójne. W przypadku nadwrażliwości podejrzewa się, że glutaminian jest wyzwalaczem syndromu chińskiej restauracji.

Na podstawie doświadczeń na zwierzętach w latach 60. John W. Olney doszedł do wniosku, że glutaminian, który jako neuroprzekaźnik ma bezpośredni wpływ na procesy metaboliczne komórek nerwowych, w nadmiernych stężeniach komórkowych ma szkodliwy wpływ na komórki nerwowe, a w skrajnych przypadkach przypadków prowadzi do ich śmierci. W zależności od stężenia ma działanie neurotoksyczne. Od tego czasu podejrzewa się, że odgrywa rolę w rozwoju choroby Parkinsona i Alzheimera.

Badanie przeprowadzone przez Mary Stoddard wykazało, że spożycie glutaminianu zwiększa poziom w osoczu. Minimalne stężenie, które powinno prowadzić do uszczerbku na zdrowiu zostało określone na 150 mg na kilogram masy ciała. Co więcej, eksperymenty na zwierzętach wykazały duży wpływ na podwzgórze i inne części mózgu, które nie są chronione przez barierę krew-mózg.

Badania naukowe na ludziach do tej pory nie wykazały szkodliwości glutaminianu. Wielu naukowców nadal uważa za mało prawdopodobne, aby glutaminian mógł przekroczyć barierę krew-mózg. Nie udowodniono jeszcze, że wyniki eksperymentów na zwierzętach można bezpośrednio przenieść na ludzi.

Co więcej, niektórzy naukowcy popierają teorię, że glutaminian w połączeniu ze słodzikiem aspartamem prowadzi do chorób zwyrodnieniowych.W doświadczeniach na zwierzętach na szczurach podawanie glutaminianu prowadziło do bardzo otyłych, a czasem groteskowo zdeformowanych zwierząt.

Źródła

  1. ↑ Baza danych substancji BGIA GESTIS:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 14 grudnia 2012
  2. Prof. Konrad Beyreuther, Zdrowa przyjemność 2005 ISBN 3-7742-7668-4 s.10; John Olney, Zdrowa przyjemność loc.cit.
  3. Roczniki Farmakoterapii:Vol. 35, No. 6, s. 702-706
  4. Oświadczenie o potencjalnym zaangażowaniu doustnego przyjmowania glutaminianu w przewlekłe choroby neurodegeneracyjne (University of Kaiserslautern)
  5. Russel L. Blaylock, Smak, który zabija
  6. John Olney, Zdrowa przyjemność s.10
  • Geha RS i wsp.:Wieloośrodkowa, podwójnie ślepa, kontrolowana placebo, wielokrotna prowokacyjna ocena zgłaszanych reakcji na glutaminian sodu . J. Klinika Alergologii. Immunol., 2000, s. 106;973-980[1]
  • Dittrich, K.:Glutaminian – nieszkodliwy czy neurotoksyna? Forum UGB 2, 100-101, 2004 [2]
  • Ortega-Gutierrez, S.:Ekscytoksyczność – bodźce śmiertelne Mózg i umysł nr 4/2007 [3]