likopen

wzór strukturalny
Ogólne
Nazwa Likopen
Inne nazwy
  • ψ,ψ-karoten
  • CI. 75125
  • CI. Naturalny żółty 27
Formuła molekularna C40 H56
Numer CAS 502-65-8
Krótki opis ciemnoczerwone igły
Właściwości
Masa molowa 536,85 g/mol
Stan materii naprawiono
Temperatura topnienia 173 °C
Rozpuszczalność

Nierozpuszczalny w wodzie, słabo rozpuszczalny w etanolu i słabo rozpuszczalny w olejach roślinnych.

Instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie substancji niebezpiecznych

Frazy R i S R:?
S:?
Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków.

Likopen (Likopen ) należy do klasy karotenoidów i występuje w dużych stężeniach w pomidorach (od ich naukowej nazwy Solanum lycopersicum również nazwa substancji pochodzi) i znalezione owoce dzikiej róży. Ze względu na swoją polienową strukturę substancja ma czerwony kolor, który również nadaje pomidorom ich charakterystyczny kolor. Likopen jest jednym z przeciwutleniaczy i jest uważany za zmiatacz rodników, tj. może unieszkodliwiać pewne reaktywne cząsteczki w ludzkim ciele. Badania wykazały, że likopen może znacznie zmniejszyć prawdopodobieństwo rozwoju niektórych rodzajów raka (np. raka prostaty i płuc). Podejrzewa się również możliwy wpływ na dolegliwości reumatyczne.

Ponadto poprawia się ochrona skóry przed promieniowaniem UV, przechowując likopen w warstwach skóry.

Likopen w żywności

Dojrzałe pomidory mają szczególnie wysoką zawartość likopenu, wynoszącą około 3,9-5,6 mg na 100 g dojrzałych pomidorów. Pomidory w puszkach zawierają znacznie więcej likopenu, około 10 mg na 100 g. Pomidory w puszkach są zwykle zbierane tylko wtedy, gdy są dojrzałe i dlatego zawierają więcej likopenu. Skoncentrowana pasta pomidorowa zawiera bardzo wysokie stężenia likopenu (około 62 mg likopenu na 100 gramów).

Dostępność likopenu jest wyższa w produktach przetworzonych i podgrzewanych (np. soku pomidorowym) niż w surowych, ponieważ ogrzewanie niszczy struktury komórek roślinnych i rozpuszcza likopen. Znaczny wzrost wchłaniania osiąga się dzięki połączeniu z tłuszczem.

Dodatek do żywności

Likopen jest używany jako czerwony barwnik spożywczy jako karotenoid deklarowany (patrz również karoteny (E 160a-160f)) i stosowany do barwienia żywności.Likopen otrzymuje się z koncentratów pomidorowych przy użyciu rozpuszczalników organicznych (heksan, dichlorometan, metanol), 1 kg pomidorów zawiera ok. 20 mg likopenu. Stosowany jest głównie do barwienia pikantnych produktów, zup i sosów, w których posmak pomidorów nie przeszkadza.

Efekt biologiczny

Karotenoidy, zwłaszcza likopen, są jednymi z najskuteczniejszych naturalnie występujących wygaszaczy tlenu singletowego O2 . Powstaje on np. w wyniku reakcji fotochemicznych podczas absorpcji światła i jest wysoce reaktywny.Może utleniać różne aminokwasy w białkach, kwasy nukleinowe i nienasycone kwasy tłuszczowe. Podczas reakcji gaszenia karotenoidy przechodzą w wzbudzony stan tripletowy ( O2 + Samochód → O2 + Samochód). Następnie karotenoidy powracają do stanu podstawowego (Samochód → Samochód + ciepło) poprzez uwalnianie ciepła. Cząsteczki karotenoidów nie są przekształcane chemicznie w tej reakcji i dlatego są dostępne do dalszych procesów hartowania. Szybkość wygaszania likopenu jest szczególnie wysoka (około dwukrotnie większa niż β-karoten i 100 razy większa niż α-tokoferol).

Istnieją dowody na to, że spożywanie likopenu prowadzi do zmniejszenia ryzyka chorób układu krążenia, raka (zwłaszcza raka prostaty), cukrzycy, osteoporozy i niepłodności. Jednak ostatnie badanie obejmujące około 28 000 osób sugeruje, że nie ma związku między likopenem a ryzykiem raka. Wykazano raczej, że powiązany przeciwutleniacz β-karoten zwiększa ryzyko raka prostaty.

Indywidualne dowody

  1. Giovannuci, E.i in. (2002):Prospektywne badanie produktów z pomidorów, likopenu i ryzyka raka prostaty. W:J. krajowy Nowotwór. inst. t. 94, s. 391-398. PMID 11880478
  2. Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R:Suplementacja sosu pomidorowego i rak prostaty:akumulacja likopenu i modulacja biomarkerów karcynogenezy . W:Biologia eksperymentalna i medycyna . 227, nr 10, 2002, s. 886-893. PMID 12424330
  3. Amerykańskie Stowarzyszenie Badań nad Rakiem. „Nie ma magicznego pomidora? Badanie przerywa związek między likopenem a zapobieganiem rakowi prostaty”, Science Daily, 17 maja 2007 r.