ácido glutamico

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fórmula estructural
General
Nombre Ácido L-(+)-glutámico
Otros nombres

Ácido 2-aminopentanodioico
ácido α-aminoglutárico
E 620, Glu, E

Fórmula molecular C5 H9 NO4
Número CAS 56-86-0
Breve descripción blanco sólido
Propiedades
Masa molar 147,13 g/mol
Estado de la materia arreglado
Densidad 1,538 g/cm
Punto de fusión Se descompone a 247-249 °C
Punto de ebullición -
valor pKa

4.25

Solubilidad

Ligeramente soluble en agua:11,1 g/l (a 25 °C), poco soluble en alcohol, insoluble en éter dietílico

Instrucciones de seguridad
Etiquetado de sustancias peligrosas
Sin símbolos de peligro
Frases R y S R:sin frases de riesgo
S:sin frases S
MAC

no establecido

Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar.

ácido glutámico (también ácido α-aminoglutárico , ácido 2-aminoglutárico ) es uno de los aminoácidos y puede existir en forma de dos isómeros de imagen especular (enantiómeros). En la naturaleza, esencialmente solo está presente el ácido L-(+)-glutámico, también conocido como Glu se llama y actúa como bloques de construcción de proteínas. El ácido L-(-)-glutámico y el racemato no se discutirán en detalle aquí. Sus sales y ésteres se convierten en glutamatos llamó. En biología y medicina, el ácido glutámico generalmente se llama glutamato porque el compuesto se disocia en el cuerpo. Como aditivo alimentario (E 620 ) el ácido glutámico se utiliza principalmente en forma de sus sales como potenciador del sabor.

Ocurrencias

El ácido glutámico se encuentra en la mayoría de las proteínas en proporciones variables. Tiene una proporción particularmente alta en la proteína de quark y granos de cereales.

Importancia fisiológica

Como ocurre con todos los aminoácidos, solo el isómero L del glutamato se encuentra en el cuerpo humano. Como aminoácido proteinogénico, el ácido glutámico es un componente básico de las proteínas. Además, también juega un papel fundamental en el metabolismo celular, ya que está relacionado con el metabolismo de los hidratos de carbono a través del ciclo del ácido cítrico. También interviene en la formación de otros aminoácidos.

El ácido glutámico se une a la toxina celular amoníaco liberada durante la descomposición de proteínas y aminoácidos para formar glutamina a través de la siguiente reacción:

α-cetoglutarato → ácido glutámico → glutamina

El glutamato es el principal neurotransmisor excitatorio en el sistema nervioso central de los vertebrados. Se libera sinápticamente y se une a receptores de glutamato específicos. En el sistema nervioso central, el ácido L-glutámico es descarboxilado por la enzima L-ácido glutámico descarboxilasa a ácido γ-aminobutírico, otro neurotransmisor. El ácido glutámico es el único aminoácido que se oxida, transamina, amina y descarboxila en el cerebro.

Se dice que el glutamato ayuda a construir músculo y tiene un efecto positivo en el sistema inmunológico. Por este motivo es valorado por los culturistas y tomado como complemento de la alimentación.

El glutamato y el ciclo del ácido cítrico

El glutamato se forma en el ciclo del ácido cítrico a partir de α-cetoglutarato (αKG) y un ion amonio mediante la reacción de la enzima glutamato deshidrogenasa (GDH). Otro ion de amonio puede quedar atrapado a través de la reacción de la glutamina sintetasa (GlnS), produciendo glutamina. Ambas reacciones sirven para la desintoxicación espontánea de todos los tejidos y son de particular importancia en el cerebro.

Para la desintoxicación final, se deben agregar iones de amonio al ciclo de la urea. Esto ocurre tanto por transferencia (transaminación) a oxalacetato (OA) como por la reacción de glutamato deshidrogenasa. La glutamina se puede convertir en dos moléculas de ácido glutámico con α-cetoglutarato en plantas y, por lo tanto, alimentar la reacción de GDH. Esta reacción es catalizada por la glutamato sintasa (GluS).

En la síntesis de aminoácidos, el ácido glutámico es el NH2 -Donante en una reacción de transaminación. Esto convierte los α-cetoácidos en los α-aminoácidos homólogos. Algunos ejemplos son la transaminasa glutámico-oxalacética (GOT) y la transaminasa glutámico-pirúvica (GPT). La coenzima es fosfato de piridoxal. La glutamina es el donante de casi todos los demás grupos amino que se requieren en el metabolismo.

Glutamato como potenciador del sabor

Muchos alimentos, incluidos los tomates maduros y el queso, la salsa de soya y la salsa de pescado, contienen naturalmente niveles relativamente altos de glutamato. El ácido glutámico se encuentra en todos los alimentos que contienen proteínas, incluida la leche materna.

Ácido glutámico (E 620) o sus sales como glutamato monosódico (E 621), glutamato disódico y guanilato disódico (E 627), isonato disódico (E 631), glutamato monopotásico (E 622), diglutamato cálcico (E 623), monoamonio glutamato (E 624 ), diglutamato de magnesio (E 625) añadido. Estos imparten el sabor de umami.

Descubrimiento

Como sustancia, el glutamato fue identificado por primera vez como glutamato monosódico en 1866 por el alemán Karl Heinrich Leopold Ritthausen, y en 1908 el investigador japonés Kikunae Ikeda descubrió su importancia como cualidad gustativa; investigó qué causa el sabor especial del queso, la carne y los tomates, que no está cubierto por los cuatro sabores conocidos dulce, agrio, salado y amargo. Pudo extraer glutamato de un extracto de algas que se usa en la cocina de Japón y demostró que el glutamato es responsable del sabor especial a umami. Junto con el industrial Saburôsuke Suzuki, fundó más tarde la empresa Ajinomoto para comercializar su descubrimiento. Hoy en día, el glutamato es biotecnológicamente (fermentado) principalmente en el sudeste asiático con la ayuda de la bacteria Corynebacterium glutamicum fabricado (1,7 millones de toneladas al año).

Estudios

Los resultados del estudio sobre el glutamato son inconsistentes. En el caso de la hipersensibilidad, se sospecha que el glutamato es el desencadenante del síndrome del restaurante chino.

Basado en experimentos con animales en la década de 1960, John W. Olney llegó a la conclusión de que el glutamato, que como neurotransmisor tiene una influencia directa en los procesos metabólicos de las células nerviosas, tiene un efecto nocivo sobre las células nerviosas en concentraciones celulares excesivas y, en casos extremos casos, conduce a su muerte. Dependiendo de la concentración, tiene un efecto neurotóxico. Desde entonces se sospecha que juega un papel en el desarrollo del Parkinson y el Alzheimer.

Un estudio realizado por Mary Stoddard encontró que la ingesta de glutamato aumenta los niveles plasmáticos. Se determinó que la concentración mínima que debería conducir a un deterioro de la salud era de 150 mg por kilogramo de peso corporal. Además, los experimentos con animales han demostrado una gran influencia en el hipotálamo y otras partes del cerebro que no están protegidas por la barrera hematoencefálica.

Los estudios científicos con humanos no han demostrado hasta ahora que el glutamato sea nocivo. Muchos científicos todavía consideran poco probable que el glutamato pueda cruzar la barrera hematoencefálica. Todavía no se ha demostrado que los resultados de los experimentos con animales puedan transferirse directamente a los humanos.

Además, algunos científicos apoyan la teoría de que el glutamato en combinación con el edulcorante aspartamo conduce a enfermedades degenerativas.En experimentos con animales con ratas, la administración de glutamato llevó a animales severamente obesos y, a veces, grotescamente deformados.

Fuentes

  1. ↑ Base de datos de sustancias de BGIA GESTIS:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 14 de diciembre de 2012
  2. Prof. Konrad Beyreuther, Disfrute saludable 2005 ISBN 3-7742-7668-4 pág. 10; John Olney, disfrute saludable loc.cit.
  3. Los Anales de Farmacoterapia:Vol. 35, No. 6, págs. 702 a 706
  4. Declaración sobre la posible implicación de la ingesta oral de glutamato en enfermedades neurodegenerativas crónicas (Universidad de Kaiserslautern)
  5. Russel L. Blaylock, El sabor que mata
  6. John Olney, Disfrute saludable p.10
  • Geha RS et al.:Evaluación multicéntrica, doble ciego, controlada con placebo y de desafío múltiple de las reacciones notificadas al glutamato monosódico . J. Allergy Clin. Immunol., 2000, págs. 106;973-980[1]
  • Dittrich, K.:Glutamato:¿inofensivo o neurotoxina? Foro UGB 2, 100-101, 2004[2]
  • Ortega-Gutiérrez, S.:Excitoxicidad - Estímulos letales Cerebro y Mente No.4/2007 [3]